Wolpaw era el cocreador de Old Man Murray, una web sobre videojuegos que hacía reviews de una manera muy crítica y satírica, por lo que fue adquiriendo gran importancia. Como Anait, pero menos elegante. Tanto es así que, medio coña, medio en serio, Gabe Newell la citó como un factor influyente en el desarrollo de Half Life. Echando un vistazo a la web, resulta irónica una frase del propio Wolpaw en la review de American McGee's Alice: "Lo que odiamos son los saltos precisos en los juegos en primera persona."
En la web alojó un juego hecho por él mismo, Alien vs. Child Predator, que apenas tuvo distribución. Por lo visto, debió de llegar a manos de un tal Tim Schafer, que ipso facto le contrató para coescribir Psychonauts. En una entrevista antigua, Wolpaw habla sobre su labor en ambos juegos (con algunos spoilers), la escasa importancia del guión en los videojuegos, su amor hacia Brutal Legend y odio a las obras de teatro, la genial labor de equipo de Valve, y muchas otras cosas interesantes, con gran sentido del humor. Tanto, que en ocasiones cuesta discernir si habla en serio.

Su compenetración con Schafer fue absoluta, ya que éste tiene un gran instinto. Cuando le decía que algo no era suficientemente bueno, Wolpaw no se lo discutía, "era como una red de seguridad". Tras el lanzamiento del original plataformas, Gabe Newell le mandó un mail proponiéndole unirse al equipo de guionistas de Valve. Wolpaw suponía que le había gustado su trabajo en Psychonauts, pero el muy casual Newell ni siquiera conocía el juego.
Él mismo resta importancia a la historia en los juegos. Compara la labor del guionista con la del tío de los clubs de striptease que sale al escenario entre las strippers para entretener durante unos minutos al público. Nadie le presta atención. También lo compara con el escritor de libros, aunque con la diferencia de que en vez del 98% de cosas aburridas de estos, en los juegos son cosas que interesan al jugador, por lo que al guionista le corresponde la difícil tarea de lograr que el 2% restante sea espectacular. Opina que tanto los videojuegos, como películas y libros deberían tener más sentido del humor.
Sobre GLaDOS, el ordenador que nos observa y habla en Portal, Wolpaw afirma que querían un adversario con una personalidad original. Por eso sus emociones cambian: se entristece, se enfada, etc. Además, el jugador logra infringirle un dolor emocional, que es mucho más satisfactorio que agredirle físicamente. Su personalidad cambia en cada acto del juego (desarrollo, nudo y desenlace). Empieza como la voz institucional de Aperture Science, pero cuando el jugador escapa, GLaDOS empieza a hablar de "yo" en vez de "nosotros". Poco a poco se va desesperando y desquiciando, pues ha perdido el control y su voz se ve afectada por sus sentimientos. Su dobladora, Ellen McLain, estaba poniendo voz a las torretas, pero le salió una versión "sensual" que no encajaba con ellas, aunque les gustó. Así que la modificaron y se convirtió en GLaDOS.
Sobre la famosa tarta, asegura que últimamente ya están saliendo muchos juegos con mensaje... "y a mucha gente le gusta la tarta". El célebre Weighted Companion Cube no fue idea suya, sino de la diseñadora Kim Swift. La inclusión de una canción al final del juego, la genial "Still Alive", es muy poco común en los videojuegos y Wolpaw lo justifica. "God Hand sí tiene, y esa es una de las muchas razones por la que es tan bueno". Como jugador, siempre había querido enfrentarse a un enemigo tan jodidamente duro que se pusiera a cantar. Kim le envió unas canciones de Jonathan Coulton junto a una nota en la que le contaba que le había invitado a visitar Valve. Rápidamente todos se dieron cuenta de que era el indicado para hacer la canción, aunque los productores eran un poco más escépticos.
Alaba la estructura y la forma de trabajar de Valve, nada centralizada y en equipo. Mucha gente critica el "focus testing" como algo poco creativo, diseñado por un comité, pero él lo considera muy liberador. La gente se atreve a probar ideas arriesgadas cuando ello forma parte fundamental del proceso de diseño.

Barnaby, Usuario
loko, Usuario
Nae, Usuario
Letras, Colaborador
Tito Almo, Usuario
Pep Sànchez, Tah Boss
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